Сложные числительные образуются следующим образом:
а) У числительных от одиннадцати до девятнадцати единицы присоединяются к де́сѧть при помощи предлога на, причем в зависимости от предлога де́сѧть ставится в винительном падеже (на́ десѧть или на́ десѧте): є҆динна́десѧть(е) — є҆динона́десѧть(е), в современном церковнославянском языке это числительное употребляется только с соединительным "о": є҆динона́десѧть сынѡ́въ свои́хъ (Быт. 32, 22); двана́десѧть(е), пѧтьна́десѧть(е) и т. д.
Примечание: Ср.: По растри́гѣ же въ лѣ́то тоѧ́же ѻ҆смы́ѧ ты́сѧщи, втора́гѡ ста̀ четвери́ца на десѧ́тницꙋ (Пролог, 15 мая, житие св. Царевича Димитрия) — этот пример показывает, что в основе образования числительных с предлогом на лежит винительный падеж.
б) Числительные, обозначающие десятки, от двадцати до девяноста, образуются из единиц, указывающих на количество десятков, и де́сѧть, которое сочетается с ними, подобно существительным, через согласование или управление. Числительные два̀, трѝ, четы́ре согласуются с де́сѧть в падеже и числе, причем в данном сочетании де́сѧть родовых различий не имеет: два̀ десѧ́ти (а не двѣ̀ десѧ́ти) = два́десѧть, трѝ десѧ́ти = три́десѧть, четы́ре десѧ́ти = четы́редесѧть. Конечный и этих числительных сократился в -ь (но пѧтьдесѧ́тъ).
Числительные от пѧ́ть до де́вѧть сочетаются с де́сѧть через управление, т. е. требуют после себя родительного падежа множественного числа: пѧ́ть десѧ́тъ = пѧтьдесѧ́тъ, ше́сть десѧ́тъ = шестьдесѧ́тъ и т. д.
Подобным же способом образуются и числительные, выражающие сотни: через согласование — двѣ́стѣ (в двойственном числе) или двѣ́сти (под влиянием русского языка), три́ста, четы́реста; или через управление: пѧтьсѡ́тъ, шестьсѡ́тъ и т. д., причем числительные от 200 до 400 пишутся в именительном падеже почти всегда вместе, хотя изредка встречаются и раздельные написания; числительные же от 500 до 900 большей частью в именительном падеже пишутся раздельно, хотя употребляются также и слитные формы.
Прочие числительные, выражающие большие числа: ты́сѧща, тьма̀, легеѡ́нъ, леѡ́дръ и др. — сочетаются с единицами, обозначающими их количества, тем же способом, что и десятки или сотни, но пишутся раздельно: двѣ̀ ты́сѧщы, двѣ̀ тьмѣ̑; трѝ ты́сѧщы, трѝ тьмы̑; пѧ́ть ты́сѧщъ, пѧ́ть те́мъ и т. д.
в) Многосложные числительные всегда пишутся раздельно. Последнее число обыкновенно присоединяется при помощи союза и҆, но союзом и҆ могут быть связаны и все отдельные числа; встречаются также формы многосложного числительного и без союза и҆: и҆ прорица́ти бꙋ́дꙋтъ дні́й ты́сѧщꙋ двѣ́стѣ и҆ шестьдесѧ́тъ (Апок. 11, 3); и҆ размѣ́ри стѣ́нꙋ є҆гѡ̀ во сто̀ и҆ четы́редесѧть и҆ четы́ри ла̑кти (Апок. 21, 17); и҆ поживѐ є҆ве́ръ лѣ́тъ сто̀ три́десѧть четы́ри, и҆ родѝ фале́ка (Быт. 11, 16).